自然界に豊富に存在する化合物の一つは、この化合物が炭素原子と炭素原子に結合した他の原子で構成されている炭素化合物です。最も単純な炭素化合物の1つは炭化水素であり、芳香族炭化水素と呼ばれる不飽和化合物があります。
芳香族炭化水素またはアリーナは、二重結合を持つ環状炭化水素です。この化合物は、ベンゼン環と呼ばれる単結合と二重結合が交互に並んだ環に6つの炭素原子を持っています。一方、ベンゼン環を含む芳香族化合物はベンゼノイドと呼ばれ、ベンゼン環を含まない芳香族化合物は非ベンゼノイドと呼ばれます。
ベンゼン は最も有名な芳香族炭化水素の別名であり、このベンゼンの分子式はC6H6であり、この化合物が高度に不飽和であることを示しています。ベンゼンに交互結合二重結合が存在すると、この炭化水素化合物は比較的安定した分子になり、オゾノールシスでトリアゾニドを形成します。
アリーナの物性(芳香族炭化水素)
アリーナは非極性分子であり、通常、芳香剤や樟脳に見られるような特徴的な香りのある無色または固体の液体です。アリーナは水に混ぜることはできませんが、有機溶剤と簡単に混ぜられ、明るいすすの炎で燃えます。
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アリーナの化学的性質
アリーナは求電子置換反応を受けました。これらの反応には、ハロゲン化、ニトロ化、スルホン化、およびフリーデルクラフツ反応が含まれていました。親電子置換メカニズムには、求電子試薬の生成、中間炭素カチオンの形成、およびカルボカチオンと生成物の形成からのプロトンの除去という3つのステップが含まれます。
- ハロゲン化
芳香族炭化水素は、AlClなどのルイス酸の存在によりハロゲンと反応します3 またはFeCl3 またはFeBr3 ハロアレナを形成します。
- ニトロ化
ベンゼンを濃硝酸と濃硫酸の混合物(亜硝酸塩混合物と呼ばれる)と一緒に加熱すると、ベンゼン環からの水素がニトロ基(-NO2)に置き換わります。
- フリーデルクラフツ反応
この反応では、ベンゼンは無水塩化アルミニウムの存在下でハロゲン化アルキルで処理され、アルキルベンゼンが形成されます。
- 燃焼
芳香族炭化水素の一般的な燃焼反応は次のとおりです。
ベンゼンの燃焼:
C6H6 + 15/2 O2 ——- 6CO2 + 3H2O +エネルギー
官能基ステアリング効果
ベンゼンの2番目の置換基の位置は、ベンゼン環にすでに存在する置換基の性質によって異なります。これは、置換基指向効果として知られています。
- オルソステアリンググループとパラは、オルソとパラの位置に入るグループを指示します。例:–OH、–NH2、–NHR、–NHCOCH3、–OCH3、–CH3。これらの基は、求電子置換に対してベンゼン環を活性化します。
- メタディレクティブグループは、メタ位置に入るグループを指示します。メタグループドライバーの例は、-NO2、-CN、-CHO、-COR、-COOH、-COOR、-SO3Hです。